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雙季銨基鄰苯二甲酸酯基表面活性劑SHZ16和SHZ14表面張力等性能對比（二）
來源：精細石油化工 瀏覽 1267 次 發布時間:2024-11-06
2結果與討論
2.1產物的結構表征
SHZ14紅外光譜（KBr壓片法），σ／cm-1：2 845～2 927處是—CH3和—CH2—中碳氫鍵伸縮振動吸收峰；1 380～1 500，720～730處分別是—CH3和—CH2—的碳氫鍵彎曲振動吸收峰；1 736處有酯羰基C═O；1 074處是C—N的振動吸收峰；743處是苯環上鄰接4個氫原子的特征峰，而且在3 385處出現—OH的吸收鋒，表明產物中含有少量的水分，這是由于所合成的SHZ14的雙子表面活性劑有強吸水性，吸收了少量水分。
SHZ16紅外光譜（KBr壓片法），σ／cm-1：在2 927～2 936處是—CH3和—CH2—中碳氫鍵伸縮振動吸收峰；1 380～1 500，720～730處分別是—CH3和—CH2—的碳氫鍵彎曲振動吸收峰；1 738處有酯羰基C═O；1 074處是C—N的振動吸收峰；743處是苯環上鄰接4個氫原子的特征峰，而且在3 398處出現—OH的吸收鋒，表明產物中含有少量的水分，這是由于所合成的SHZ16的雙子表面活性劑有強吸水性，吸收了少量水分。
1H NMR（CDCl3），SHZ14，δ：7.585～7.610（m，4H，—Ph），1.135〔m，44H，—CH2（CH2）11CH3〕，0.81～0.92（m，6H，—CH3Br），3.458（s，12H，—N—CH3），1.751〔m，4H，—CH2（CH2）11〕，4.308～4.311（m，4H，—OCH2CH2N—），5.021（m，4H，—OCH2CH2N—）3.644～3.650（m，4H，—N—CH2CH2）。
1H NMR（CDCl3），SHZ16，δ：7.611～7.650（m，4H，—Ph），1.258〔m，52H，—CH2（CH2）13CH3〕，0.81～0.92（m，6H，—CH3Br），3.470（s，12H，—N—CH3），1.765〔m，4H，—CH2（CH2）13〕，4.310～4.312（m，4H，—OCH2CH2N—），5.023（m，4H，—OCH2CH2N—）3.644～3.650（m，4H，—N—CH2CH2）。
綜上分析，合成產物即為目標產物SHZ14和SHZ16。
2.2表面活性
圖1、圖2分別為產物SHZ14和SHZ16的γ-lgC曲線。圖3、圖4分別為SHZ14和SHZ16的κ-C曲線。
圖1 SHZ14的γ-lgc曲線
圖2 SHZ16的γ-lgc曲線
圖3 SHZ14的CMC
由于采用測量方法不同，得到的SHZ14和SHZ16的CMC值也稍有不同。從圖1、2可以看出：SHZ14的CMC值為3.16×10-4mol／L，SHZ16的CMC值是1.99×10-4mol／L，所得數據比傳統的單子表面活性劑十四烷基三甲基溴化銨（TTAB，摩爾濃度2.1×10-3mol／L）和十六烷基三甲基溴化銨（CTMAB，摩爾濃度9.21×10-4mol／L）要低很多，分別是實驗所合成產物的15倍和9倍左右，說明所合成的產物具有較高的表面活性。由圖3、圖4可得SHZ14的CMC值為0.5×10-4mol／L，SHZ16的CMC值是0.4×10-4mol／L，這主要是因為2個雙親分子被聯接基團緊密連接，烴鏈間的相互作用增強，從而增強了碳氫鏈的疏水作用，同時，聯接基團很大程度上抵消了頭基間的靜電排斥作用，使雙子表面活性劑更容易聚集形成膠束。另外，在雙子表面活性劑溶液中2個疏水鏈從水相轉移到膠團相，導致了較大的自由能變化，從而降低了臨界膠束濃度。總體而言SHZ14的CMC值要稍大于SHZ16的CMC值也是基于以上原因。
圖4 SHZ16的CMC
2.3乳化性能
SHZ14和SHZ16分出5mL水相的時間分別為373s和389s，分出5mL水相的時間分別為201s和255s。可以看出，雙子表面活性劑的乳化性能高于傳統的表面活性劑，并且SHZ16的乳化能力高于SHZ14。
2.4泡沫性能
泡沫性能測試結果如表1所示。
表1發泡性與穩泡性
由表1可見：SHZ16的發泡性比SHZ14差，但穩泡性要好于SHZ14，原因可能是隨著泡沫的生成，液體的表面積增加，表面能增加所消耗的能量增加，而且SHZ16的分子比SHZ14的大，那么單個分子的表面積就大，需要克服表面能消耗的能量也大，因此起泡性要差些而穩泡要優于SHZ14。
2.5 Krafft點
將不同濃度的SHZ16和SHZ14的產品溶液加熱溶解，然后慢慢降溫，溶液冷卻到室溫下仍透明，繼續在冰水浴中逐漸冷卻，溶液在0℃仍透明，可知試樣的Krafft點小于0℃，說明這兩種化合物的親水能力都較強。
3結論
a.以N，N-二甲基乙醇胺、鄰苯二甲酰氯、正溴代十六烷和正溴代十四烷為原料成功的合成了一種含鄰苯二甲酸酯基的表面活性劑，合成工藝簡單，收率分別為46.1%和49.7%（以鄰苯二甲酰氯計）。
b.SHZ16的臨界膠束濃度為比SHZ14要低，這是由于SHZ16的碳氫鏈比SHZ14稍長，導致疏水基之間的相互干擾減少，造成在表面的自組織能力增強，表面吸附能力有所升高，從而使臨界膠束濃度降低。
c.通過對SHZ14和SHZ16的穩泡性和乳化性能對比測試上來看，SHZ16要優于SHZ14，因為隨著碳鏈的增長，疏水基的作用增強，表面活性劑分子與油溶性基團的親和力增強，使乳化能力和穩泡性增強。
d.反應條件、重結晶效果對產物收率影響不容忽視，對合成產物純度也需進一步驗證和校正。